Dziadek przyszłego pilota Edward obserwował z „komina” dworskiego w Suchodołach przebieg bitwy pod Fajsławicami, jednej z największych i najkrwawszych bitew Powstania Styczniowego, a następnie wraz z siostrami udzielał pomocy rannym. Przez wiele lat utrzymywał też przyjacielskie kontakty z weteranami powstania oraz działał na rzecz upamiętnienia bitwy fajsławickiej po odzyskaniu przez Polskę niepodległości.
Młodzieńcze lata Wojciecha Kołaczkowskiego to rozdarcie między obowiązkiem objęcia po wczesnej śmierci ojca zarządu majątkiem a pasją. Od dzieciństwa towarzyszyły mu marzenia o lataniu i zamiłowanie do automobilizmu. Zdobycie przez niego wykształcenia rolniczego zbiegło się w czasie z rozpoczęciem kariery rajdowej i zdobyciem upragnionych uprawnień pilota cywilnego. Na początku lat trzydziestych ukończył Szkołę Podchorążych Rezerwy Lotnictwa, a następnie Szkołę Podchorążych Lotnictwa w Dęblinie i jako ppor. pilot rozpoczął służbę w 1 Pułku Lotniczym w Warszawie. Do Dęblina wrócił w roli instruktor w 1937 r. Wraz z podchorążymi z Dęblina ewakuował się we wrześniu 1939 r. do Rumunii. W czasie służby w Wielkiej Brytanii dowodził Dywizjonem 303 i 1 Skrzydłem Myśliwskim.
Rajd 1937
Służba wojskowa nie przeszkadzała Kołaczkowskiemu w uprawianiu sportu. Wielokrotnie i z sukcesami reprezentował Lubelski Klub Lotniczy. Uprawiał ponadto strzelectwo na poziomie dającym mu możliwość reprezentowania Polski na zawodach międzynarodowych. Wielką miłością Kołaczkowski darzył samochody. Pod koniec lat dwudziestych uczestniczył w Rallye Automobile de Monte Carlo, jednak sukcesy odniósł dopiero w drugiej połowie lat trzydziestych, gdy po kryzysie gospodarczym reaktywowano Międzynarodowy Rajd Automobilklubu Polskiego.
26 kwietnia 1937 r. „Przegląd Sportowy” ogłosił, że ze względu na lekką „poprawę koniunktury motoryzacyjnej” Automobilklub Polski podjął decyzję o powrocie do „pięknej tradycji sportowej” organizując po pięcioletniej przerwie „poważny rajd międzynarodowy”.
Był to rajd „okrężny” na trasie Warszawa–Grudziądz–Gdynia–Bydgoszcz–Warszawa–Augustów–Grodno–Słonim – Białowieża – Warszawa–Częstochowa–Równica–Szczerców–Łódź–Łowicz–Warszawa. Łącznie trasa rajdu liczyła 2609 km. Zawody podzielono na kilka „prób”:
„a) rozruch silnika,
b) jazda okrężna,
c) próba szybkości górskiej,
d) próba ruszenia z zimnym silnikiem,
e) próba szybkości płaskiej ze startu z miejsca i ze startu lotnego,
f) próba zrywu i hamowania”.
Próba „szybkości płaskiej” odbyć się miała na „nowej szosie do Modlina”, aby obejrzeli ją mieszkańcy Warszawy. Uczestników podzielono na kategorie w oparciu o dane uzyskanych od producentów samochodów. Decydujące były moc silnika i szybkość. Utworzono 6 kategorii: do 1000 cm3, 1000-1400 cm3, 1400-2000 cm3, 2000-3000 cm3, 3000-4000 cm3, powyżej 4000 cm3.
Wielką miłością Kołaczkowski darzył samochody. Pod koniec lat dwudziestych uczestniczył w Rallye Automobile de Monte Carlo, jednak sukcesy odniósł dopiero w drugiej połowie lat trzydziestych, gdy po kryzysie gospodarczym reaktywowano Międzynarodowy Rajd Automobilklubu Polskiego.
Jak zawsze magnesem dla pasjonatów mieli być uznani producenci i kierowcy. Spodziewano się udziału załóg fabrycznych Auto Union, Mercedes Benz, Adler z Niemiec, Steyera z Austrii, czechosłowackiej Skody. Tą ostatnią miał reprezentować Pohl, który stał na podium Rallye Monte Carlo. Wśród zapowiadanych zawodników znalazł się także por. pilot Wojciech Kołaczkowski startujący w kategorii najmniejszych samochodów na niemieckim DKW (wytwórnia Dampfkraftwagen należała w latach trzydziestych do koncernu Auto Union). Prezentowano również innych uczestników z doświadczeniem w Rajdzie Monte Carlo, czy „rajdzie do Marokka”. Wśród startujących spodziewano się także miłośniczek automobilizmu.
X Międzynarodowy Rajd Automobilklubu Polski o Grand Prix Polski odbył się w dniach 6-11 czerwca 1937 r. Na starcie stanęło ponad dwadzieścia załóg w tym siedem zagranicznych. W kategorii samochodów najmniejszych kierujący DKW Wojciech Kołaczkowski zwyciężył z niewielką przewagą na polskimi kierowcami Urbanem Siemiątkowskim i Tadeuszem Paczesnym. 14 czerwca 1937 r. ukazała się w „Przeglądzie Sportowym” relacja specjalnego wysłannika gazety Jana Erdmana. Autor podkreślał znaczenie wydarzenia dla promocji motoryzacji w Polsce. Większość miejsca poświęcił próbom szybkości, w których z oczywistych względów nie liczyły się samochody najmniejsze. W krótkim przeglądzie poszczególnych kategorii czytamy:
„W kategorii wozów małych […] prawdziwą rewelacją były «Dekawki». Małe wozy DKW, prowadzone przez kierowców-Polaków zdały na piątkę egzamin zarówno wytrzymałości, jak i szybkości (83 km/godz.). Wszystkie trzy wozy skończyły rajd, przeszły piekło dróg gruntowych i szos łódzkich i do ostatecznej próby szybkości stanęły w pełnym zdrowiu. Zespołowo DKW pokonało Mercedesa (!) i ulokowało się tuż za Adlerami. Pamiętać należy, że obie te firmy startowały w wyższej klasie.”
Rajd 1938
25 czerwca 1938 r. wystartował XI Międzynarodowy Rajd Automobilklubu Polski o Grand Prix Polski. Był to znacznie trudniejszy wyścig na trasie liczącej ponad 3800 km podzielonej na VI etapów tworzących trzy pętle. Kierowcy rywalizowali nie tylko w jeździe okrężnej, ale także podczas prób szybkości tym razem przeprowadzonych dodatkowo na drogach gruntowych (próba terenowa). Liczba uczestników znacznie przekroczyła tę z roku 1937. Na starcie stanęły 62 załogi, a blisko połowę stanowili goście zagraniczni. Przystępujący do rywalizacji musieli spełnić bardzo rygorystyczne wymogi zawarte w regulaminie dotyczące ubezpieczenia, budowy samochodu i jego wyposażenia. Warto wspomnieć, że ponosili oni odpowiedzialność za szkody wyrządzone podczas zawodów. W regulaminie znalazło się zdjęcie Kołaczkowskiego z trasy rajdu w roku 1937.
Wojciech Kołaczkowski wystartował tym razem w wyższej kategorii samochodów o pojemności silnika od 1100 do 1500 cm3 na Lancii Aprilii. W zakończonym 1 lipca rajdzie Kołaczkowski zajął 2 miejsce. W doniesieniach prasowych na temat wyścigu podkreślano wysoki poziom i stopień trudności. W podsumowaniu napisano:
„w wielu wypadkach zdecydowała o sukcesie kondycja psychiczna, opanowanie, upór i pewność siebie, bo gra tych właśnie elementów jest w sporcie bodajże najciekawsza”.
Motoryzacja wypełniła także życie Kołaczkowskiego w okresie powojennej emigracji, gdy pracował w wielkich koncernach motoryzacyjnych.